Школа Oswestry School была основана в 1407 году Дэвидом Холбахом, членом парламента от Шропшира и Шрусбери, и его женой Гвиневрой. Позже, в 15 веке, школа переехала в старинное фахверковое здание недалеко от приходской церкви Св Освальда. Изменения в управлении школой в середине 17-го века привели к постепенному переходу от попечителей-мирян к группе губернаторов и клерикальных губернаторов во главе с епископом св. Асафа, который с того времени назначал директора школы. С тех это были рукоположенные люди, традиция, которая продолжалась и в 20 веке.
Увеличение численности в середине 18-го века ознаменовала переезд школы в ее нынешнее место на земле рядом с полем битвы, где в 642 году король Освальд был побежден королем Пендой. Грузинское здание было построено в 1776 году на земле, арендованной (а позже купленной) у местного аристократа. Ближайшее сооружение: неоготическая викторианская часовня, построенная в 1863 году, стоит, глядя на поле битвы Св. Освальда Маес-и-Илан, в настоящее время на этом месте обширное игровое поле школы.
Серьезные изменения произошли в 1972 году: с приемом девочек школа стала совместной (Ранее в Школу Освестри принимали исключительно мальчиков). Вскоре после этого, была основана местная подготовительная школа, Bellan House, что, в конечном итоге, позволило школе предложить образование, охватывающее самый широкий возможный диапазон — от 4 до 18 лет. Выпускников Oswestry School называют Old Oswestrians