Школа Oswestry School считает, что хотя академическая успеваемость важна, она представляет собой лишь часть общего учебного плана школы, в котором внеклассные мероприятия также играют ключевую роль. Персонал школы обеспечивает студентам отличную программу выходных мероприятиях. На начало каждого семестра создаётся программа поездок и мероприятий.