Главное здание школы, Рош-корт, было построено епископом Винчестерским Петром де Рошем в 1280 году, которое посещали короли и аристократы. Школа как она есть сейчас была основана мисс Нейпир в 1918 году.
Собственность Boundary Oak School располагалась на Приходской Границе Портсмута, вокруг периметра которой произрастала линия дубов. Одно из этих чудесных деревьев красовалось в ежегодном Портсмутском «Биении границ». Именно с этого дерева школа получила свое название.
В 1921 школа переехала в Widley, это первый настоящий дом. Здесь она занимала грузинскую палату под названием Portsdown Lodge и 9 акров земли, которые ранее принадлежали брату Джейн Остин, сэру Фрэнсису Остену. В 1930-е годы — школа процветала под руководством О’Э. Миллера, который владел ей более двадцати лет. После его смерти в 1955 школа была на короткое время оставлена на попечении церкви Викария Христа, а затем продана Дэвиду Фостеру.
В 1960 году 9-акровый участок в Widley был продан под жилую застройку, где свидетельства о школе до сих пор сохраняются в названиях улиц — Oak Tree Close, Boundary Crescent и The Dell. В 1961 году произошло расширение более чем в два раза. В этом же году Дэвид Фостер преобразовал Boundary Oak School в Образовательный трест.
В 1967 году Говард Лимон занял пост директора и в 1971 году перестроил Boundary Oak School. Через пять лет был срублен последний из дубов из-за болезни.
В 1992 году впервые на учёбу были приняты девочки.