Box Hill School создана в 1959 году Ройем Макомишем, и является учредителем Round Square, всемирной ассоциации школ, которая занимается подготовкой детей к жизни за пределами школы. С момента своего основания в школе Box Hill было всего четыре директора, включая нынешнего руководителя, Кори Лоуда. Все они внесли большой вклад в развитие школы, а также создали гостеприимную общину Box Hill School.
Первые здания школы имеют уникальное значение, ведь они были построены самими учениками Box Hill School. Это многое говорит о сплоченном духе школы, который присутствует и по сей день.
Основное здание школы под названием Dalewood House было построено в 1883 году. Дизайн дома был разработан известным архитектором того времени Джоном Нортоном. Первым владельцем Dalewood House был Дэвид Эванс, председатель Evans and Co и один из выдающихся шелкографистов XIX века. Здание сочетает в себе тюдоровский и готический стили. Изящная деревянная облицовка, камины, вручную расписанные витражи и плитки являются главными достопримечательностями школы.
Dalewood House находился в частной собственности до 1939 года, после чего был реквизирован во время войны.