5 июля 1558 года была выдана лицензия на создание школы под названием «The Grammar School of Antony Browne» В 1568 году школа переехала в специально построенную классную комнату, которая сохранилась до наших дней. Школа была полностью интернатной до 1940-х годов. В 1957 году Ее Величество Королева посетила школу, чтобы открыть научный блок, названный в ее честь Домом Королевы.
Изначально Brentwood был школой для мальчиков, но губернаторы приняли решение разрешить небольшому числу девочек поступить в six form в 1974 году. К началу 1980-х годов в six form училось уже 23 девочки. В 2007 году школа Brentwood отпраздновала свой 450-летний юбилей службой в соборе Святого Павла.