Gresham’s School была основана в 1555 году сэром Джоном Грешемом, который преобразовал усадьбу Холта в бесплатную гимназию в результате подавления Генрихом VIII монастырей. Школа оставалась в центре Холта в течение 350 лет, пережив Великий пожар 1708 года, уничтоживший большую часть средневекового Холта. В викторианские времена здание значительно расширили и отремонтировали. Это здание существует до сих пор, его переименовали в «Старый школьный дом», и на данный момент времени служит домом для подготовительной школы.
На рубеже двадцатого века Gresham’s School был заново основан под руководством нового директора Джорджа Хоусона. При Хаусоне школа переехала на существующее место на окраине Холта и приняла прогрессивную учебную программу, которая охватывала естественные науки, поощряя независимое мышление и творчество среди своих учеников.
Gresham’s продолжает осваивать новые технологии и придерживаться современного подхода к образованию, построив в последние годы такие объекты, как Britten Building. Последней разработкой школы является здание Dyson Building, совершенно новый центр обучения STEAM (наука, технология, инженерия, искусство и математика), который откроется в сентябре 2021 года. Школа стремится предлагать высокий уровень образования и способствовать личностному росту, формируя поколения уверенные и любознательные молодые люди.
Школа по сложившейся традиции англиканская, но это не означает навязывания религии. Здесь учатся дети с самыми разными взглядами. Часть религиозных церемоний выглядит как дань памяти — например, школьная часовня была построена в честь выпускников Gresham’s School, погибших в Первой Мировой войне. А 450-летие школы было отмечено служением в соборе Нориджа, где присутствовали покровитель Gresham’s School принц Филипп и 1500 выпускников и учеников.