Кэролайн Джордан руководит Headington School начиная с сентября 2011 года. Ранее она была директором St George’s School, в Аскоте с 2005 года.
Кэролайн Джордан обучалась в школе Св. Елены и Св. Катарины в Абингдоне, позже училась на геолога в St Edmund Hall, Oxford University. После обучения 15 лет работала в коммерческом секторе. Позже прошла послевузовскую подготовку в Manchester University и получила степень PGCE (Science) по физике. В Wycombe Abbey Кэролайн изначально преподавала физику, но спустя несколько лет стала заведующей пансионатом. В 2002-2005 была главой Sixth form.
Занималась образованием на самых высоких уровнях. Кэролайн является бывшим председателем комитета по образованию GSA, членом совета Независимой экзаменационной комиссии школ, бывшим кооптированным членом Объединенного комитета университетов GSA / HMC. Также в 2016 году являлась президентом GSA.
Имеет богатый волонтёрский опыт, также увлекается живописью и вокалом.