Rugby School была основана в 1567 году по завещанию торговца Лоуренса Шериффа, сделавшего себе состояние на поставках специй для королевы Елизаветы I. Мистер Шерифф, будучи жителем городка Регби, планировал открыть бесплатную школу для мальчиков из близлежащих городов. До 1651 года школа была близка к закрытию, пока ею не начали руководить ряд дальновидных директоров.
Школа стала известной с приходом директора Томаса Арнольда в 1828 году. Он первым ввел практику личного общения со студентами, теперь преподаватели не только учили, но и занимались воспитанием учеников. 23 преподавателя, работающих под его руководством, стали впоследствии директорами различных школ. Благодаря своим реформистским произведениям доктор Арнольд получил национальную известность, а вместе с ним и сама школа.
Rugby School также знаменита тем, что здесь была создана игра регби. Согласно истории ученик Уильям Вебб Эллис грубо нарушил правила игры в футбол, поймав мяч в руки и побежав с ним к воротам соперника. Это нарушение, на удивление, стало правилом, и в 1870 году школа разработала и опубликовала свои правила футбола. Таким образом, была создана игра регби, получившая мировое признание.
В конце 20-го века обучение в школе стало совместным. В 2017 году школа Рагби праздновала свое 450-летие.