Во время обучения ребята проживают в школьных резиденциях. В Wellington College есть 17 уютных общежитий со всеми удобствами. Изначально студенты заселяются в общие комнаты, а со второго года обучения им предоставляются одноместные комнаты. Студенты в зависимости от пола располагаются в разных зданиях, где есть:
Питаются ученики в столовой, однако помимо этого у детей есть возможность готовить себе еду самостоятельно. На территории школьных резиденций есть магазины.