В Oswestry School есть 3 пансиона:
В каждом из них есть постоянный воспитатель и помощники, один из которых будет встречаться с каждым учеником один на один каждые две недели, руководя им в учебе лично, и в широком спектре внеклассных мероприятий, помогая продвигать себя и свои идеи. Wi-Fi доступен во всем школьном кампусе, что позволяет ученикам оставаться на связи. Студенты помладше делят комнату с 3-5 учениками, так они становятся друзьями, в то время как студенты Six Form(выпускники) обычно делят двухместную спальню в отдельном помещении.
Питание в школе — полной пансион. Дополнительно дети могут готовить для себя на кухнях в жилых корпусах. В 2000-х школа получила золотую медаль за качество обедов. Меню Oswestry School включает национальные, европейские и многие другие блюда. Также возможно индивидуальное диетическое питание по предварительной договоренности.