Все ученики Oswestry School получают поддержку и возможность исследовать и развивать свой творческий потенциал. Драматические и крупные шоу проводятся каждый год, а также домашние драматические конкурсы и эстрадные вечера — не отменная часть школьного календаря.
Отделы искусства и дизайна, также, очень успешны и востребовательны среди учеников. Регулярно проводятся выставки, демонстрируя как работы учеников, так и профессионалов. Музыка, драма, танцы и публичные выступления являются главными творческими занятиями в школе.
В школе имеются следующие творческие кружки: