В сентябре 2013 года Ник Грегори (Nick Gregory) стал десятым директором колледжа со времени его основания. Ранее Ник был заместителем директора школы Mill Hill в северном Лондоне. Он перешел в сферу образования в 2000 году после карьеры в одном из крупнейших банков в Великобритании Barclays, став преподавателем английского и испанского языков в школе Barnard Castle, а после — в Merchant Taylors’ Northwood. В школу Old Swinford Hospital он уже перешел на должность руководителя резиденцией. Его опыт в лингвистике (он жил и работал в Мадриде и Буэнос-Айресе) и боардинге был прекрасной подготовкой для работы в Wycliffe College.
В 2014 году мистер Грегори получил степень магистра в области образовательного лидерства в Букингемском университете. Он живет на кампусе школы со своей семьей, женой Хелен и тремя сыновьями, двое из которых учатся в младшей школе Wycliffe. В молодости Ник увлекался спортом, играл в регби и крикет, и был профессиональным коучем. Он старается проводить много времени с семьей и, когда выдается возможность, полностью посвящает время жене и детям, выезжая с ними в южную Испанию, где и у них есть дом.