В Wycliffe College насыщенная программа экскурсий, академического обмена, поездок. Это соревнования по крикету в Барбадосе, сквошу в Канаде, хоккею и нетболу в Шри-Ланке, изучение языка в Японии, благотворительные поездки в Коста-Рику. Экспедиции проходят во время весенного и летнего триместра в Котсуолд-Хилс, лесу Дин и в горах Брекон Биконс. В рамках начальной военной подготовки (CCF) кадеты принимают участие в каноэ-марафоне из Девицеса в Уорминстер, альпинизме в Австрии и лыжных экспедициях. Школа также организуют ряд посещений университетов для будущих выпускников.