Музыка и драма очень популярны в Cheltenham College, в год ставится минимум шесть постановок. В колледже много различных хоровых и инструментальных коллективов, исполняющих от классики до поп стиля. У всех учеников есть возможность развивать свои музыкальные способности, для профессиональных занятий музыкой в школе есть все необходимое оборудование и инструменты. Студенты демонстрируют свои таланты на концертах и театральных постановках, участвуя также в их организации, выставлении света, музыки, менеджменте, дизайне и т.д. Искусство, фотография, творческие кружки также очень популярны в колледже.