Команды Cheltenham College участвуют в соревнованиях по всей стране, колледж показывает отличные результаты в межшкольных турнирах. Для студентов, желающих заниматься профессионально, предлагаются индивидуальные тренировки без отрыва от занятий. Учеников тренируют и проводят мастер-классы профессиональные спортсмены и коучи, что положительно сказывается на их спортивных результатах. Ученики занимаются гольфом и верховой ездой на прекрасно оборудованных городских тренировочных площадках за пределами кампуса, футбольные тренировки проводятся совместно с футбольной академией города Челтенем.