Экскурсии и поездки предлагаются всем ученикам и различаются по направлениям и целям. Студенты Cheltenham College изучают испанский в Испании, занимаются горнолыжным спортом на зимнем курорте во Франции, изучают географию в королевском лесу Дин и историю искусства в Италии. Выезды на природу сопровождаются сплавами на каноэ, катанием на горных велосипедах и пешими прогулками. Организуются поездки с целью участия в спортивных соревнованиях. Так, в июне 2018 года студентки колледжа участвовали в международном турнире в Чехии в составе сборной Уэльса по хоккею.