Занятия по искусству в Dulwich College проходят в творческих студиях. Работы студентов демонстрируются на школьных выставках, арт-департамент тесно сотрудничает с ведущими художниками Англии. В театре ставятся оригинальные постановки, студенты драмкружка выступали в Лондонском театре «Глобус» и ежегодно участвуют с постановками в крупнейшем в мире арт-фестивале «Fringe» в Эдинбурге. Музыка преподается на высоком уровне, все студенты могут выбрать присоединиться к одному из оркестров, хору, музыкальным группам и ансамблям, исполняющих от классики до джаза.