Жизнь Dulwich College не ограничивается школьным днем. Ученики всех возрастов участвуют в походах и экскурсиях. Одни, такие как посещение театров, проходят вечером, другие — по выходным дням и на каникулах. Обычная программа триместра может включать лагерь с тренировками по гребле, соревнование по дебатам, лингвистическую поездку в Париж и турнир по регби. Ученики регулярно посещают центральный Лондон по выходным дням с запланированными экскурсиями, такими как походы в музеи или на футбольный матч, также для шоппинга и просто прогулок. Будучи одним из самых известных туристических городов, Лондон всегда может предложить ученикам много интересного.