Музыкальный департамент Uppingham school приобрел превосходную репутацию благодаря выдающимся музыкальным традициям и захватывающим, динамичным проектам. 650 уроков инструментальной музыки в неделю, 60 музыкальных классов, 60 преподавателей музыки, три органа и множество концертов и ансамблей обеспечивают насыщенную музыкальную жизнь. В школе представлены все музыкальны стили, от джаза и хип-хопа до современной классики. В театре ставятся как масштабные мюзиклы (Into the Woods), так и классические постановки (например, Пигмалион).
Арт-центр Leonardo Centre открыт для всех студентов 7 дней в неделю. В нем есть художественные студии, оборудования для 3D-печати и лазерной резки, студии дизайна, работы с керамикой и скульптурой, мастерские по работе с деревом, металлом и пластикой, студии моды и текстиля. В чем бы не заключался творческий интерес учеников, преподаватели находят время и возможности развивать их таланты и творческие проекты.