В Uppingham school у учеников много возможностей исследовать мир за пределами школы. В дополнении к образовательным и спортивным поездкам, тренировочным лагерям в рамках CCF (объединенных кадетских сил), экспедициям по Англии, школа имеет давнюю традицию организации зарубежных поездок. Ученики выступают с театральными постановками и мюзиклами в Кэмбридже, Оксфорде, Нью-Йорке и известных концертных площадках страны, таких как Альберт-холл и пр. Последние спортивные поездки были в Голландию, Индию, Южную Африку, Португалию, ОАЭ и Австралию.