Uppingham school была основана в 1584 году священнослужителем англиканской церкви Робертом Джонсоном, который был также основателем Oakham. Первый учебный корпус 1584 года до сих пор является собственностью школы и входит в список исторически значимых зданий Англии.
Первым учеников школы был Генри Ферн из Йорка, ставший капелланом короля Карлу I. В 17-м, 18-м и начале 19-го веков школа оставалась небольшой по размеру с 30-60 учениками и двумя преподавателями, при этом ученики регулярно поступали в оксфордские и кембриджские университеты.
Директор Эдвард Тринг преобразовал Uppingham из небольшой, местной гимназии, предоставляющей образование высокого качества, в широко известную среднюю школу с 330 учениками. Мистер Тринг завоевал международную репутацию как оригинальный мыслитель и писатель про образование. Предложенные им идеи актуальны и сегодня:
В 19-м веке математика и классические языки были основными предметами, и мистер Тринг внес много дополнительных: французский, немецкий, науку, историю, искусство, столярное дело и музыку. В частности, Тринг был первым, кто внес в школьную программу музыку. Сегодня Uppingham считается одной из лучших школ Англии, преподающих музыку.
Эдвард Тринг открыл первый в истории британских школ гимнастический зал и ряд впечатляющих зданий, в частности, часовню в готическом стиле, спроектированную знаменитым архитектором Дж. Э. Стрит.
Елизавета II посетила Uppingham в 1984 году на четырехсотлетний юбилей школы. В 2014 году профессор сэр Алан Джеффрис официально открыл научный центр.