В распоряжении Oakham School 16 небольших резиденций. 4 пансиона для младшей школы, 10 для средней и 2 дома для старшей школы. В комнатах учеников есть удобная мебель, безлимитный доступ в Интернет. За порядком в резиденциях следят сотрудники и собственная служба безопасности.
Питаются ребята в просторной школьной столовой на базе полного пансиона (завтрак, обед и ужин). Меню сбалансировано и разнообразно, есть вегетарианское меню. Блюда отвечают всем пожеланиям и вкусам учеников, зачисленных в школу.