Oakham School поощряет учеников развивать и испытывать свои творческие способности, выступая в школьных театральных постановках или на музыкальных концертах, а также петь в хоре/соло или прикоснуться к искусству в художественных галереях.
Под опекой динамичного и опытного персонала студенты изучают все аспекты театральной работы, включая дизайн, освещение, звук, управление сценой, гардероб, макияж и фасад дома. Помимо больших мастерских для учеников по работе с деревом, металлом и пластиком, есть также студии, специализирующиеся на компьютерном дизайне и электронике.
Многие выпускники продолжают успешную карьеру в творческих отраслях.