Руководство Oakham School считает, что обучение не должно ограничиваться стенами классной комнаты, поэтому предоставляет множество возможностей побудить учеников расширить свой кругозор. В год здесь проводится около 90 поездок по Великобритании и за границу для самых разных целей — от образовательных до соревновательных, а также получения культурного опыта.
В каждой поездке ученики имеют возможность узнать больше о мире, и для многих эти путешествия меняют жизнь, открывая совершенно новый взгляд на мир.